iriver Plus2でWriting fileと表示される場合、プレイヤー側の一つの階層に保存できるファイルの保存制限数を超えるため、転送できない状態になります。
新たにプレイヤー側に新しいフォルダを作成し、このフォルダの中に再度転送を行ってください。