iriver plus(2)の転送設定を[自動同期]と設定されている場合、転送ボタンをクリックすることができません。

メディアライブラリの中の iriver - IRIVER H10/U10を右クリックし、同期オプションを[手動転送]に変更してください。

手動転送設定では、任意の楽曲のみを選択して、転送することが可能になります。